Radikalische Substitution (S_R)

Aktive Lernformen wie Modellbau und Simulationen machen die unsichtbaren Radikalmechanismen greifbar. Sie helfen Schülerinnen und Schülern, die abstrakten Phasen der radikalischen Substitution zu verknüpfen und die Rolle von Stabilität und Selektivität zu verstehen.

• Klasse 12
• Chemie der Oberstufe: Von der Thermodynamik zur modernen Synthese
• 4 Aktivitäten
• 15 Min.–30 Min.

Lernziele

1. Erklären Sie die drei Phasen des Reaktionsmechanismus der radikalischen Substitution (Initiation, Propagation, Termination) anhand eines Beispiels wie der Chlorierung von Methan.
2. Analysieren Sie die Regioselektivität der radikalischen Substitution, indem Sie die relative Stabilität von primären, sekundären und tertiären Radikalen vergleichen.
3. Vergleichen Sie die radikalische Substitution mit der elektrophilen aromatischen Substitution hinsichtlich der beteiligten Teilchen, der Reaktionsbedingungen und der Art der Produkte.
4. Bewerten Sie die Bedeutung der radikalischen Substitution für industrielle Prozesse wie die Polymerisation von Alkenen.

Planspiel

⏱ 30 Min.·Partnerarbeit

Modellbau der Reaktionsphasen

Schülerinnen und Schüler bauen mit Molekülmodellen die Initiation, Propagation und Termination nach. Sie markieren Radikale farbig und simulieren Elektronenpaare. Abschließend diskutieren sie die Selektivität.

Vorbereitung & Details

Erklären Sie die drei Phasen der radikalischen Substitution (Start, Kettenfortpflanzung, Abbruch).

Moderationstipp: Lassen Sie die Schülerinnen und Schüler die Molekülmodelle während der Initiationsphase selbst bauen, um die Homolyse als Energiequelle durch Licht oder Wärme konkret zu erleben.

Setup: Flexibler Raum für verschiedene Gruppenstationen

Materials: Rollenkarten mit Zielen und Ressourcen, Spielwährung oder Token, Rundenprotokoll

• Anwenden
• Analysieren
• Bewerten
• Erschaffen
• Sozialbewusstsein
• Entscheidungsfähigkeit

Planspiel

⏱ 20 Min.·Kleingruppen

Vergleichstabelle erstellen

In Gruppen vergleichen Lernende radikalische und elektrophile Substitution anhand von Tabellen zu Bedingungen, Produkten und Mechanismen. Sie ergänzen Beispiele aus der Polymerisation. Die Tabelle wird präsentiert.

Vorbereitung & Details

Analysieren Sie, wie die Selektivität der Reaktion durch die Stabilität der Radikale beeinflusst wird.

Moderationstipp: Fordern Sie beim Erstellen der Vergleichstabelle gezielt Vergleiche zwischen den Halogenen Chlor, Brom und Iod an, um die Rolle der Bindungsstärke und Selektivität zu vertiefen.

Setup: Flexibler Raum für verschiedene Gruppenstationen

Materials: Rollenkarten mit Zielen und Ressourcen, Spielwährung oder Token, Rundenprotokoll

• Anwenden
• Analysieren
• Bewerten
• Erschaffen
• Sozialbewusstsein
• Entscheidungsfähigkeit

Planspiel

⏱ 25 Min.·Kleingruppen

Selektivitäts-Simulation

Mit Karten als Atomen simulieren Schülerinnen und Schüler die Abstraktion an primären, sekundären und tertiären Kohlenstoffen. Sie zählen Wahrscheinlichkeiten basierend auf Stabilität. Ergebnisse werden grafisch dargestellt.

Vorbereitung & Details

Vergleichen Sie die radikalische Substitution mit der elektrophilen Substitution hinsichtlich der Reaktionsbedingungen und Produkte.

Moderationstipp: Nutzen Sie bei der Selektivitäts-Simulation konkrete Beispiele wie die Chlorierung von Propan, um die Produktverteilung experimentell nachzuvollziehen und zu diskutieren.

Setup: Flexibler Raum für verschiedene Gruppenstationen

Materials: Rollenkarten mit Zielen und Ressourcen, Spielwährung oder Token, Rundenprotokoll

• Anwenden
• Analysieren
• Bewerten
• Erschaffen
• Sozialbewusstsein
• Entscheidungsfähigkeit

Planspiel

⏱ 15 Min.·Einzelarbeit

Polymerisations-Chain-Reaktion

Individuell skizzieren Lernende eine Kettenreaktion für die Ethylen-Polymerisation. Sie identifizieren Start, Fortpflanzung und Abbruch. Im Plenum teilen sie Modelle.

Vorbereitung & Details

Erklären Sie die drei Phasen der radikalischen Substitution (Start, Kettenfortpflanzung, Abbruch).

Setup: Flexibler Raum für verschiedene Gruppenstationen

Materials: Rollenkarten mit Zielen und Ressourcen, Spielwährung oder Token, Rundenprotokoll

• Anwenden
• Analysieren
• Bewerten
• Erschaffen
• Sozialbewusstsein
• Entscheidungsfähigkeit

Dieses Thema unterrichten

Unterrichten Sie Radikalmechanismen nicht als isolierte Theorie, sondern verknüpfen Sie sie mit Alltagsphänomenen wie Polymerisation oder Lichtreaktionen. Vermeiden Sie abstrakte Erklärungen ohne Bezug zur Praxis. Zeigen Sie gezielt die Grenzen der Selektivität auf, um Fehlvorstellungen zu vermeiden. Nutzen Sie visuelle Modelle, um die Radikalstabilität und die Reaktionsphasen zu veranschaulichen.

Was Sie erwartet

Erfolgreiches Lernen zeigt sich darin, dass Schülerinnen und Schüler die drei Reaktionsphasen sicher skizzieren, die Produktverteilung bei verschiedenen Alkanen vorhersagen und die Bedingungen für den Reaktionsabbruch erklären können. Sie erkennen, warum tertiäre Radikale bevorzugt entstehen und welche Produkte in größeren Mengen gebildet werden.

Vorsicht vor diesen Fehlvorstellungen

Häufige Fehlvorstellung

Während der Selektivitäts-Simulation beobachten Sie, dass Schülerinnen und Schüler annehmen, alle Wasserstoffatome reagieren gleich schnell.

Was Sie stattdessen lehren sollten

Nutzen Sie die Simulation, um gezielt nachzufragen, warum tertiäre C-H-Bindungen bevorzugt angegriffen werden. Lassen Sie die Lernenden die Radikalstabilität an ihren Modellen überprüfen und die Produktverteilung im Propan-Beispiel analysieren.

Häufige Fehlvorstellung

Während der Vergleichstabelle wird oft behauptet, radikalische Substitution und elektrophile Substitution verlaufen unter denselben Bedingungen.

Was Sie stattdessen lehren sollten

Fordern Sie die Schülerinnen und Schüler auf, in der Tabelle die unterschiedlichen Reaktionsbedingungen (Licht/Hitze vs. milde Bedingungen) zu vergleichen und die Angriffsorte (aliphatisch vs. aromatisch) zu diskutieren.

Häufige Fehlvorstellung

Während der Polymerisations-Chain-Reaktion wird angenommen, die Kettenfortpflanzung stoppe nach wenigen Schritten.

Was Sie stattdessen lehren sollten

Lassen Sie die Lernenden die exponentielle Zunahme der Radikale in ihrem Modell verfolgen und die Bedeutung von Abbruchreaktionen in der Praxis diskutieren, z.B. durch Rekombination oder Disproportionierung.

Ideen zur Lernstandserhebung

Lernstandskontrolle

Nach der Modellbau-Aktivität erhalten die Schülerinnen und Schüler ein Arbeitsblatt mit der Reaktion von Butan mit Chlor unter UV-Licht. Sie skizzieren die drei Phasen des Mechanismus und identifizieren die Hauptprodukte. Die Frage, welches Produkt in größerer Menge entsteht und warum, prüft das Verständnis der Selektivität.

Diskussionsfrage

Nach dem Erstellen der Vergleichstabelle leiten Sie eine Diskussion mit der Frage: 'Wann ist radikalische Substitution von Alkanen einer elektrophilen Substitution an Aromaten vorzuziehen?' Die Schülerinnen und Schüler nennen konkrete Beispiele für Reaktionsbedingungen und Produktklassen.

Kurze Überprüfung

Während der Selektivitäts-Simulation stellen die Lernenden die Stabilität von Methyl-, Ethyl-, Isopropyl- und tert-Butylradikal in einer Rangfolge dar. Sie begründen ihre Reihenfolge anhand der Radikalstabilität und erklären, wie dies die Produktverteilung beeinflusst.

Erweiterungen & Unterstützung

• Fordern Sie Schülerinnen und Schüler auf, eine alternative Reaktionsführung zu entwerfen, die die Bildung unerwünschter Nebenprodukte minimiert.
• Geben Sie eine vereinfachte Reaktionsgleichung ohne Mechanismus vor und lassen Sie die Lernenden die fehlenden Radikalschritte ergänzen.
• Vertiefen Sie das Thema durch die Untersuchung der radikalischen Polymerisation von Ethen und diskutieren Sie deren industrielle Bedeutung.

Schlüsselvokabular

Radikal	Ein Molekül oder Atom mit einem ungepaarten Elektron, das sehr reaktiv ist und oft als Zwischenstufe in radikalischen Reaktionen auftritt.
Homolytische Spaltung	Eine chemische Bindungsspaltung, bei der jedes der beiden Fragmente ein Elektron aus der ursprünglichen Bindung erhält, was zur Bildung von Radikalen führt.
Kettenreaktion	Eine Reaktionssequenz, bei der ein Produkt oder Zwischenprodukt der vorherigen Reaktion die nächste Reaktion auslöst, typisch für radikalische Substitutionen.
Selektivität	Die Tendenz einer Reaktion, bevorzugt an einer bestimmten Position eines Moleküls abzulaufen oder ein bestimmtes Produkt zu bilden, oft beeinflusst durch die Stabilität von Zwischenprodukten.